2
Nimi: Jeff
Ikä: 14
Ammatti: Koulussa, 4 luokalla (jäänyt luokalle)
Asuinkaupunki: Shelbyville
Perhe: Isä Matthew, töissä Shelbyvillen aikuisten ammattikoulussa
Lausahduksia: How do you like a fist on your face, sucker?
Muuta: Milhouse muuttaa Shelbyvilleen Äitinsä Helenin kanssa, ja Helen menee ammattikouluun asianajajan opintoihin. Siellä hän tapaa Matthewin, ja Matthew kutsuu Helenin ja hänen poikansa illalliselle. Uudessa koulussa Milhousea koulukiusataan ja hakataan pahasti, kunnes illallisella Jeff ja Milhouse löytävät yhteisen sävelen; molempien täytyy juoda soijamaitoa. Sen jälkeen Jeff ottaa Milhousen siipiensä suojaan, ja he alkavat yhdessä tehdä kepposia ja jäynää. Sen jälkeen he tekevät niin pahan kepposen, että Shelbyvillen osavaltio häätää Van Houtenit takaisin Springfieldiin, ja Helen alkaa taas seurustelemaan Milhousen isän kanssa.